Introdução sobre o Manitol

Molécula de Manitol

O Manitol é um açúcar-álcool ou poliálcoool (poliol) constituído por seis carbonos de fórmula química C₆H₁₄O_{6 .} É um sólido branco e cristalino.  Do ponto de vista estrutural, possui quatro carbonos quirais.

Nome oficial: 1,2,3,4,5,6-hexol
Nome comercial	Osmitrol
Função	Açúcar-álcool
Fórmula	C6H14O6
Massa molar	182.16 g.mol-1

Principais Características:

             - Sabor adocicado (provoca certo frescor ao entrar em contato com o paladar);

           - Não possui odor (inodoro);

         - Altamente solúvel em água e em álcool a temperaturas mais altas;

          -  Ponto de fusão entre 165 e 168ºC.

 O carboidrato é encontrado em diversos vegetais como aipo, cebola, beterraba, aipo, figo e azeitonas. Além disso, está presente em alguns exsudatos, líquidos que manam de árvores e algas marinhas.

Síntese

Formas de obtenção

 Até 1920, o exsudato produzido por freixo maná (Fraxinus ornus) era a fonte comercial de manitol. Atualmente, as principais fontes de obtenção do carboidrato são:

-Síntese industrial (Hidrogenação catalítica)


 A sacarose é hidrolisada em um xarope de açúcar invertido originando glicose e frutose. A frutose é então hidrogenada com um catalisador de níquel originando 70% de sorbitol e 30% de manitol (condições de reação levemente alcalinas podem aumentar ligeiramente o rendimento do último.). Em seguida, o manitol é separado por cristalização, uma vez que é menos solúvel que o sorbitol.

*Hidrólise: quebra de uma molécula na presença de água.

-Biossíntese

 Estudos têm sido desenvolvidos a fim de apresentar alternativas para a obtenção de manitol. Dentre eles, há a síntese microbiana de manitol. Nela, alguns microorganismos como leveduras, fungos filamentosos e bactérias lácticas produzem o manitol sem co-formação de sorbitol, a partir de moléculas de glicose ou frutose, liberando apenas ácido lático, ácido acético ou dióxido de carbono. Embora seja um método promissor, a produção ainda ocorre em escalas muito pequenas.

-Síntese enzimática
 Outra forma é a produção enzimática a partir da frutose com a utilização da enzima NADPH. 

Aplicações

O manitol é altamente versátil, possuindo grande aplicabilidade. Possui baixo valor calórico e é eliminado do corpo antes de ser metabolizado.

1.   Indústria farmacêutica e medicina

-Medicamentos:

 O Carboidrato é muito utilizado na indústria farmacêutica na formulação de comprimidos com compostos sensíveis à umidade, tais como ácido acetilsalicílico e vitamina C. Não interage com componentes ativos do medicamento e apresenta um sabor doce e frescor que mascaram o sabor desagradável de muitas drogas.

-Função diurética:        

 Quando administrado intravenosamente, o manitol exerce um efeito osmótico. É usado para forçar a produção de urina em pessoas com insuficiência renal aguda, aumentando a excreção urinária. Previne-se a falência dos rins e acelera-se a eliminação de substâncias tóxicas do corpo. Portanto, o manitol encontra aplicação na medicina como um diurético osmótico. Grande parte do medicamento é eliminada sem sofrer metabolismo.

 A função diurética também desempenha importante papel em neuroanestesia e neurorreanimação, diminuindo o volume de edemas cerebrais em pacientes com traumatismo craniano. Além disso, ajuda a controlar a pressão intraocular em pacientes com glaucoma.

 *O mecanismo pelo qual o manitol atua como um diurético osmótico reside no fato de ser uma molécula grande, que permanece no espaço vascular corporal. Esse fenômeno cria um gradiente osmótico entre o tecido e o espaço intravascular, que resulta em um movimento de líquido do primeiro para o último.

Razão entre a infusão contínua de manitol e o volume de urina.

-Colonoscopia:

 A solução de manitol a 10% vem sendo usada no preparo do intestino grosso para colonoscopia e cirurgia. Provocando uma diarreia osmótica, há esvaziamento do intestino, que pode então ser analisado. Os efeitos colaterais são discretos e os resultados satisfatórios.

-Síntese de Tamiflu:

 Foi proposta mais recentemente, a partir do manitol, a síntese do Tamiflu (oseltamivir), medicamento de primeira escolha para o tratamento do vírus da influenza tipo A, conhecida como gripe suína.

2.   Indústria alimentícia

 Como os demais açúcares álcoois, em virtude de sua estrutura química, o manitol é apenas parcialmente absorvido pelo organismo, não tendo influência sobre os níveis de insulina no sangue. Dessa forma, não induz à hiperglicemia e pode ser aplicado em alimentos destinados a diabéticos. É comumente aplicado na formulação de alimentos light e balas livres de açúcar, devido ao baixo valor calórico.

 Outra característica é a tendência de cristalização dos açúcares, razão pela qual tem sido bastante utilizado com o objetivo de aumentar a vida de prateleira de alimentos e cosméticos.

 Devido à sua fácil produção industrial, baixo custo e estrutura quiral, ele também possui significante aplicação em síntese orgânica. É capaz também de ser usado com sucesso como material de partida na síntese de diferentes tipos e classes de substâncias como, por exemplo, ligantes quirais e produtos biologicamente ativos. 

Curiosidades

·  Tem uma origem especial natural, o MANÁ  (do hebraico "man hu"), uma seiva que exsuda do tamarisco (Tamarix gallica). Em 1806, Joseph Louis Proust, químico francês, foi o primeiro a descrever a composição do maná, no qual encontrou uma substância branca e cristalina, levemente adocicada que foi classificada como um álcool, o manitol.

    
     ·  Outros açúcares-álcoois são xilitol e sorbitol, sendo o manitol e este último isômeros, apenas com diferença da orientação da hidroxila no carbono 2.

Nossas Fontes

http://www.quimica2011.org.br/index.php?option=com_content&view=article&id=275:365-dias-todos&catid=35:365dias&Itemid=56

http://www.acs.org/content/acs/en/molecule-of-the-week/archive/molecule-of-the-week-d-mannitol.html

http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422009000300007&script=sci_arttext

http://www.drugs.com/pro/osmitrol.html

http://www.ppgcta.ufc.br/claudiafontes.pdf

http://www.emedicinehealth.com/drug-mannitol/article_em.htm#whatis